REAKSI BERSAING SN2 DAN E2
Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2
Reaksi SN2 dan E2 memiliki banyak
persamaan. Kedua reaksi ini membutuhkan gugus pergi atau leaving group yang
baik. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan reaksi E2
membutuhkan basa yang baik. Tetapi pada banyak permasalahan, nukleofil yang
baik juga termasuk basa yang baik. Jadi SN2 dan E2 sering bersaing dalam
kondisi reaksi yang sama. Pemenang pada reaksi bersaing ini ditentukan oleh
derajat percabangan α atau β dan kekuatan nukleofil atau basa. Peningkatan
percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat mendukung eliminasi E2. Peningkatan
nukleofilisitas mendukung reaksi SN2.
Dalam reaksi suatu alkil halida, jika sebuah nukleofilik direaksikan dengan
alkil halida akan menghasilkan dua kemungkinan reaksi yaitu reaksi
substitusi maupun eliminasi. Reaksi substitusi akan berlangsung jika reagen
menyerang atom karbon, sedangkan reaksi eliminasi dapat berlangsung jika reagen
menyerang atom hidrogen. Reaksi SN2 yang bersaing dihasilkan dari reaktan
anionik yang melakukan serangan nukleofil di pusat karbon ɑ, yang mengarah ke
pelepasan gugus yang sama seperti pada reaksi E2.
Identitas nukleofil atau basa juga menentukan mekanisme mana
yang disukai. Reaksi E2 membutuhkan basa kuat. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil
yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik yang adalah basa lemah akan
menguntungkan SN2 sedangkan nukleofil yang lemah merupakan basa kuat akan
disukai E2. Nukleofil yang besar sulit mencapai karbon, dan dengan demikian
meningkatkan proporsi E2 ke SN2. Polar, pelarut aprotik meningkatkan
nukleofilisitas, dan dengan demikian meningkatkan laju SN2.
Pada reaksi bersaing SN2 dan E2,
reaksi SN2 akan lebih mudah berlangsung daripada E2, hal ini disebabkan oleh kondisi reaksinya kurang basa atau menggunakan basa
lemah. Kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi akan semakin besar sebanding
dengan tingginya tingkat kebasaan suatu reaksi.
Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi
terjadinya reaksi bersaing SN2 dan E2 adalah sebagai berikut:
1. Substrat
a) Jika substrat
yang digunakan adalah alkil halida primer, maka reaksinya
akan didominasi substitusi.
b) Jika substratnya
menggunakan alkil halida sekunder, maka akan didapatkan hasil reaksi yang sama untuk substitusi
dan eliminasi.
c) Jika substratnya
menggunakan alkil halida tersier, maka reaksi akan cenderung ke reaksi eliminasi.
2. Struktur basa
Basa lemah akan cenderung memberikan
hasil reaksi substitusi yang unggul. Sedangkan pada basa alkoksida dengan kekuatan yang
sama, basa alkoksida tersier akan cenderung mengarahkan hasil produk
yang lebih besar daripada alkoksida primer dalam reaksi eliminasi.
3. Temperatur
Laju reaksi substitusi dan eliminasi
berbanding lurus dengan kenaikan temperatur. Tetapi, laju reaksi pada eliminasi akan lebih
besar karena mempunyai energi aktivasi yang lebih tinggi.
Sehingga kenaikan temperatur yang tinggi memungkinkan adanya banyak molekul untuk mencapai keadaan transisi.
Permasalahan :
- Mengapa produk substitusi lebih
dominan terjadi jika struktur halidanya primer ?
- Apa produk yang dihasilkan pada
reaksi bersaing ini apabila digunakan alkil halida sekunder?
- Mengapa tingkat kebasaan suatu
nukleofil dapat berpengaruh pada kompetisi reaksi SN2 dan E2?
Komentar
Nama saya firda oetray (A1C118021) saya akan mencoba menjawab soal saudari yang nomor 1. Menurut saya Karena seperti yang kita ketahui bahwa dalam reaksi sn2 itu kita ketahui adanya reaktivitas dalam reaksi sn2 dimana alkil halida primer itu lebih reaktif jika dibandingkan dengan alkil halida sekunder dan alkil halida sekunder itu lebih reaktif dibandingkan dengan alkil halida tersier atau biasanya dituliskan primer > sekunder > tersier . Sehingga kita dapat melihat bahwa pada reaksi sn2 itu akan lebih dominan ke primer karena atom c primer itu memiliki banyak ruang atau tempat untuk nantinya pada reaksi sn2 itu gugus yang menyerang dapat masuk, sehingga prodk yang dihasilkan pun akan lebih dominan. terima kasih