REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

     

            Reaksi SN2 dan E2 memiliki banyak persamaan. Kedua reaksi ini membutuhkan gugus pergi atau leaving group yang baik. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan reaksi E2 membutuhkan basa yang baik. Tetapi pada banyak permasalahan, nukleofil yang baik juga termasuk basa yang baik. Jadi SN2 dan E2 sering bersaing dalam kondisi reaksi yang sama. Pemenang pada reaksi bersaing ini ditentukan oleh derajat percabangan α atau β dan kekuatan nukleofil atau basa. Peningkatan percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat mendukung eliminasi E2. Peningkatan nukleofilisitas mendukung reaksi SN2.

Dalam reaksi suatu alkil halida, jika sebuah nukleofilik direaksikan dengan alkil halida akan menghasilkan dua kemungkinan reaksi yaitu reaksi substitusi maupun eliminasi. Reaksi substitusi akan berlangsung jika reagen menyerang atom karbon, sedangkan reaksi eliminasi dapat berlangsung jika reagen menyerang atom hidrogen. Reaksi SN2 yang bersaing dihasilkan dari reaktan anionik yang melakukan serangan nukleofil di pusat karbon ɑ, yang mengarah ke pelepasan gugus yang sama seperti pada reaksi E2.

     Identitas nukleofil atau basa juga menentukan mekanisme mana yang disukai. Reaksi E2 membutuhkan basa kuat. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik yang adalah basa lemah akan menguntungkan SN2 sedangkan nukleofil yang lemah merupakan basa kuat akan disukai E2. Nukleofil yang besar sulit mencapai karbon, dan dengan demikian meningkatkan proporsi E2 ke SN2. Polar, pelarut aprotik meningkatkan nukleofilisitas, dan dengan demikian meningkatkan laju SN2.

Pada reaksi bersaing SN2 dan E2, reaksi SN2 akan lebih mudah berlangsung daripada E2, hal ini disebabkan oleh kondisi reaksinya kurang basa atau menggunakan basa lemah. Kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi akan semakin besar sebanding dengan tingginya tingkat kebasaan suatu reaksi.

Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi terjadinya reaksi bersaing SN2 dan E2 adalah sebagai berikut:

1.      Substrat

a)      Jika substrat yang digunakan adalah alkil halida primer, maka reaksinya akan didominasi substitusi.

b)      Jika substratnya menggunakan alkil halida sekunder, maka akan didapatkan hasil reaksi yang sama untuk substitusi dan eliminasi.

c)      Jika substratnya menggunakan alkil halida tersier, maka reaksi akan cenderung ke reaksi eliminasi.

2.      Struktur basa

            Basa lemah akan cenderung memberikan hasil reaksi substitusi yang unggul. Sedangkan pada basa alkoksida dengan kekuatan yang sama, basa alkoksida tersier akan cenderung mengarahkan hasil produk yang lebih besar daripada alkoksida primer dalam reaksi eliminasi. 

3.      Temperatur

            Laju reaksi substitusi dan eliminasi berbanding lurus dengan kenaikan temperatur. Tetapi, laju reaksi pada eliminasi akan lebih besar karena mempunyai energi aktivasi yang lebih tinggi. Sehingga kenaikan temperatur yang tinggi memungkinkan adanya banyak molekul untuk mencapai keadaan transisi.

Permasalahan :

1. Mengapa produk substitusi lebih dominan terjadi jika struktur halidanya primer ?
2. Apa produk yang dihasilkan pada reaksi bersaing ini apabila digunakan alkil halida sekunder?
3. Mengapa tingkat kebasaan suatu nukleofil dapat berpengaruh pada kompetisi reaksi SN2 dan E2?