Mekanisme Reaksi E1

Reaksi Eliminasi Uniselular (E1)

Reaksi E1 mirip dengan reaksi substitusi nukleofilik uniselular (SN1) dalam berbagai cara. Salah satunya adalah pembentukan perantara karbokation. Juga, satu-satunya langkah yang menentukan laju (lambat) adalah disosiasi kelompok yang pergi untuk membentuk karbokation, karenanya namanya unimolecular. Jadi, karena dua reaksi ini berperilaku sama, mereka saling bersaing.Sering kali, kedua reaksi ini akan terjadi secara bersamaan untuk membentuk produk yang berbeda dari satu reaksi. Namun, satu dapat disukai lebih dari yang lain melalui kontrol termodinamika. Meskipun Eliminasi melibatkan dua jenis reaksi, E1 dan E2 , kami akan fokus terutama pada reaksi E1 dengan beberapa referensi ke E2.

Reaksi Umum 

Reaksi E1 melibatkan deprotonasi hidrogen di dekatnya (biasanya satu karbon jauhnya, atau posisi beta) karbokation yang menghasilkan pembentukan produk alkena. Untuk mencapai ini, sebuah pangkalan Lewis diperlukan. Untuk model yang disederhanakan, kami akan menganggap B sebagai basa Lewis , dan LG menjadi grup yang meninggalkan halogen.

Seperti dapat dilihat di atas, langkah awal adalah meninggalkan kelompok (LG) sendiri.Karena ia membawa elektron-elektron dalam ikatan bersamanya, karbon yang melekat padanya kehilangan elektronnya, menjadikannya karbonokasi. Setelah menjadi karbokat ion, Basis Lewis (\ (B ^ - \)) mendeprotonasikan karbokation antara pada posisi beta, yang kemudian menyumbangkan elektronnya ke ikatan CC yang berdekatan, membentuk ikatan rangkap. Tidak seperti reaksi E2, yang membutuhkan proton anti terhadap kelompok yang meninggalkan, reaksi E1 hanya membutuhkan hidrogen tetangga. Ini disebabkan oleh fakta bahwa kelompok yang meninggalkan telah meninggalkan molekul.Produk akhir adalah alkena bersama dengan produk sampingan HB.

Reaktivitas 

Karena fakta bahwa reaksi E1 membuat perantara karboksi , aturan yang ada dalam reaksi \ (S_N1 \) masih berlaku.

Seperti yang diharapkan, karbokation tersier lebih disukai daripada sekunder, primer dan metil. Hal ini disebabkan oleh fenomena hyperconjugation, yang pada dasarnya memungkinkan ikatan CC atau CH terdekat untuk berinteraksi dengan orbital karbon untuk membawa elektron ke keadaan energi yang lebih rendah. Jadi, ini memiliki efek stabilisasi pada molekul secara keseluruhan. Secara umum, karbonasi primer dan metil tidak diproses melalui jalur E1 karena alasan ini, kecuali ada cara pengaturan ulang karbokation untuk memindahkan muatan positif ke karbon terdekat. Karbon sekunder dan tersier membentuk karbonasi yang lebih stabil, sehingga pembentukan ini terjadi dengan sangat cepat.

Karbokation sekunder dapat dikenakan pada jalur reaksi E2, tetapi ini umumnya terjadi di hadapan basa baik / kuat. Menambahkan basa lemah ke reaksi tidak disukai E2, pada dasarnya mendorong menuju jalur E1. Dalam banyak kasus, solvolisis terjadi daripada menggunakan basa untuk mendeprotonasi. Ini berarti panas ditambahkan ke larutan, dan pelarut itu sendiri mendeprotonasi hidrogen. Media dapat mempengaruhi jalur reaksi juga. Pelarut protik polar dapat digunakan untuk menghambat nukleofil, sehingga E2 / S _n 2 tidak terjadi.

Mekanisme Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi terdiri dari tiga peristiwa mendasar yakni: 

1. Penghapusan proton.

2.Ikatanpi C-C terbentuk.

3. Ada kerusakan dalam ikatan kelompok yang pergi. 

Tergantung pada kinetika reaksi, reaksi eliminasi dapat terjadi sebagian besar oleh dua mekanisme yaitu E1 atau E2 di mana E disebut sebagai eliminasi dan angka tersebut mewakili molekul.

Permasalahan

1. Apa yang terjadi jika disosiasi kelompok yang pergi tidak membentuk karbokation?

2. Mengapa reaksi E1 hanya membutuhkan hidrogen tetangga bukan Proton anti?

3. Apa yang menyebabkan fakta yang mengatakan  bahwa reaksi E1 membuat perantara karboksi?