MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Pada blog kali ini, kita akan kembali membahas mekanisme reaksi dari senyawa organik. Namun pada materi kali ini kita akan membahas salah satu reaksi dalam senyawa yaitu reaksi oksidasi. Baiklah sebelum kita masuk pada pembahasan mengenai mekanisme reaksi nya, ada baiknya kita mengerti terlebih dahulu mengenai apa itu reaksi oksidasi.

·         Reaksi oksidasi adalah reaksi pelepasan elektron dari sebuah molekul, atom, atau ion atau bisa juga di artikan reaksi peningkatan bilangan oksidasi. 

Selanjutnya kita juga harus mengetahui apa itu senyawa organik.

·         Senyawa organik adalah Senyawa yang umumnya tersusun dari unsur carbon dan hydrogen, tetapi unsur hydrogen bisa juga digantikan dengan unsur lain seperti oksigen, nitrogen, belerang, dan fosfor dalam jumlah sedikit.

Berikut adalah klasifikasi senyawa organik (hidrokarbon)

Setelah kita mengetahui pengertian dari reaksi oksidasi dan juga pengertian senyawa organik(hidrokarbon), kita akan mempelajari bagaimana reaksi okidasi bekerja dalam senyawa hidrokarbon tersebut.

1.      Mekanisme reaksi oksidasi pada alkane

Alkana sulit dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, namun akan mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut reaksi pembakaran atau combustion.

Produk oksidasi sempurna dari alkana ialah gas karbon dioksida dan air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi seperti CO₂ dan H₂ O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebih dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)

CH₄ + 2O₂ → CO­₂ + 2H₂ + 212,8 kkal/mol

C₄H₁₀ + 2O₂ → CO­₂ + H₂O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini adalah pondasi penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak tercukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran yang terjadi ialah pembakaran tak sempurna. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya akan sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya akan sampai karbon saja.

2CH₄ + 3O₂ → 2CO­ + 4H₂O

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

2.      Mekanisme reaksi oksidasi pada alkena

Alkena dapat dioksidasi oleh kalium permanganat membentuk glikol, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada dua atom karbon yang berdampingan. Untuk mendapatkan glikol dengan rendemen tinggi maka kondisi reaksi harus dikendalikan. Biasanya reaksi dilakukan dalam suasana basa dan temperatur rendah (dingin)

3.      Mekanisme reaksi oksidasi pada alkohol

Semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen dengan jumlah yang cukup sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna dan biasanya akan menghasilkan produk akhir berupa CO₂ dan H₂O. sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO₂ tidak akan terbentuk tetapi akan terbentuk CO. sehingga reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO₂ dan H₂O, sebagai contoh :

Tetapi reaksi oksidasi ini sebenarnya terdiri atas beberapa tahapan yang hasilnya berbeda-beda. Hal ini dapat digunakan untuk membedakan jenis-jenis alkohol. Pada reaksi yang terjadi.

1. Alkohol primer akan melalui 2 tahapan pada tahap pertama akan dihasilkan aldehida/alkanal, kemudian apabila dioksidasi lagi akan dihasilkan asam karbosilat

2. Alkohol sekunder akan melalui 1 tahapan menghasilkan keton/alkanon

R dan R' adalah rantai C

3. Alkohol tersier ridak dapat terjadi reaksi oksidasi.

4.      Mekanisme reaksi oksidasi pada eter

Seperti halnya alkohol dan senyawa-senyawa  karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO₂ dan H₂O. pada reaksi eter juga di hasilkan CO₂ dan H₂O.

5.      Mekanisme reaksi oksidasi pada aldehid

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag₂O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaskan unsur perak (Ag).

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO₄, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu²⁺ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu₂O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

6.      Mekanisme reaksi oksidasi pada keton

Keton netral terhadap kebanyakan oksidator, namun menjalani reaksi

jika diberi perlakuan dengan larutan panas KMNO4 dalam basa. Karbon-karbon

di sebelah gugus karbonil akan putus dan pecahan asam karboksilat akan

didapatkan. Reaksi ini berguna hanya pada keton yang simetris seperti halnya

sikloheksanon, sedang apabila ketonnya tidak simetris, campuran produk akan dihasilkan. Keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid, maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari aldehid. Adapun reaksi tersebut dapat ditulis sebagai:

Keton + reagen Tollens → tidak ada reaksi

Keton + reagen Fehling → tidak ada reaksi

Permasalahan :

1. Apa yang akan terjadi jika reaksi oksidasi pada alkena dilakukan dalam suasana asam dan temperatur tinggi?

2. Apa yang akan terjadi jika aldehid mereduksi oksidator kuat?

3. Apa perbedaan dari tahapan mekanisme reaksi oksidasi pada alkana dan eter yang menghasilkan produk yang sama??