MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK
Pada blog kali ini, kita
akan kembali membahas mekanisme reaksi dari senyawa organik. Namun pada materi
kali ini kita akan membahas salah satu reaksi dalam senyawa yaitu reaksi
oksidasi. Baiklah sebelum kita masuk pada pembahasan mengenai mekanisme reaksi nya,
ada baiknya kita mengerti terlebih dahulu mengenai apa itu reaksi oksidasi.
·
Reaksi oksidasi adalah
reaksi pelepasan elektron dari sebuah
molekul, atom, atau ion atau bisa juga di artikan reaksi peningkatan
bilangan oksidasi.
Selanjutnya
kita juga harus mengetahui apa itu senyawa organik.
·
Senyawa
organik adalah Senyawa
yang umumnya tersusun dari unsur carbon dan hydrogen, tetapi unsur hydrogen
bisa juga digantikan dengan unsur lain seperti oksigen, nitrogen, belerang, dan
fosfor dalam jumlah sedikit.
Berikut
adalah klasifikasi senyawa organik (hidrokarbon)
Setelah
kita mengetahui pengertian dari reaksi oksidasi dan juga pengertian senyawa
organik(hidrokarbon), kita akan mempelajari bagaimana reaksi okidasi bekerja
dalam senyawa hidrokarbon tersebut.
1.
Mekanisme reaksi
oksidasi pada alkane
Alkana sulit dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak
kuat seperti KMNO4, namun akan mudah dioksidasi oleh oksigen dari
udara jika dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen akan mengeluarkan panas
dan cahaya disebut reaksi pembakaran atau combustion.
Produk oksidasi sempurna dari alkana ialah gas karbon
dioksida dan air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi seperti CO2 dan
H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan
karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebih dan
reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)
CH4 + 2O2 →
CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 2O2 →
CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini adalah pondasi penggunaan
hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin),
jika oksigen tidak tercukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka
pembakaran yang terjadi ialah pembakaran tak sempurna. Dalam hal ini, karbon
pada hidrokarbon teroksidasi hanya akan sampai pada tingkat karbon monoksida
atau bahkan hanya akan sampai karbon saja.
2CH4 +
3O2 → 2CO + 4H2O
CH4 + O2 →
C + 2H2O
2.
Mekanisme reaksi
oksidasi pada alkena
Alkena dapat dioksidasi oleh kalium permanganat
membentuk glikol, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat
pada dua atom karbon yang berdampingan. Untuk mendapatkan glikol dengan
rendemen tinggi maka kondisi reaksi harus dikendalikan. Biasanya reaksi
dilakukan dalam suasana basa dan temperatur rendah (dingin)
3.
Mekanisme reaksi
oksidasi pada alkohol
Semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen
dengan jumlah yang cukup sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna dan
biasanya akan menghasilkan produk akhir berupa CO2 dan H2O.
sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO2
tidak akan terbentuk tetapi akan terbentuk CO. sehingga reaksi oksidasi alkohol
juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O, sebagai
contoh :
Tetapi reaksi
oksidasi ini sebenarnya terdiri atas beberapa tahapan yang hasilnya
berbeda-beda. Hal ini dapat digunakan untuk membedakan jenis-jenis alkohol. Pada
reaksi yang terjadi.
1. Alkohol
primer akan melalui 2 tahapan pada tahap pertama akan dihasilkan
aldehida/alkanal, kemudian apabila dioksidasi lagi akan dihasilkan asam
karbosilat
2. Alkohol
sekunder akan melalui 1 tahapan menghasilkan keton/alkanon
R dan R' adalah rantai C
3. Alkohol
tersier ridak dapat terjadi reaksi oksidasi.
4.
Mekanisme reaksi
oksidasi pada eter
Seperti
halnya alkohol dan senyawa-senyawa karbon yang lain reaksi oksidasi akan
menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O. pada reaksi
eter juga di hasilkan CO2 dan H2O.
5.
Mekanisme reaksi
oksidasi pada aldehid
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat
mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling
adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk
mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi
Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan
cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit
hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat
dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat
mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat
ditulis sebagai berikut
Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas,
endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh
karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu
Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan
Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi
Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh
suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat
sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling
menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi
adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit
diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).
6.
Mekanisme reaksi
oksidasi pada keton
Keton
netral terhadap kebanyakan oksidator, namun menjalani reaksi
jika
diberi perlakuan dengan larutan panas KMNO4 dalam basa. Karbon-karbon
di
sebelah gugus karbonil akan putus dan pecahan asam karboksilat akan
didapatkan.
Reaksi ini berguna hanya pada keton yang simetris seperti halnya
sikloheksanon,
sedang apabila ketonnya tidak simetris, campuran produk akan dihasilkan. Keton
merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid, maka zat-zat
pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi
keton. Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari aldehid. Adapun
reaksi tersebut dapat ditulis sebagai:
Keton + reagen Tollens → tidak ada
reaksi
Keton + reagen Fehling → tidak ada
reaksi
Permasalahan
:
1. Apa yang akan terjadi jika reaksi oksidasi
pada alkena dilakukan dalam suasana asam dan temperatur tinggi?
2. Apa yang akan terjadi jika aldehid
mereduksi oksidator kuat?
3. Apa perbedaan dari tahapan mekanisme reaksi oksidasi pada alkana dan eter yang menghasilkan produk yang sama??
Komentar
Yang akan terjadi jika aldehid mereduksi oksidator kuat adalah aldehid akan disintesis melalui oksidasi alkohol primer. Persamaan reaksi secara umum adalah sebagai berikut:
Alkohol primer → aldehid
R - CH2 - OH → R — COH
Oksidator yang digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO4, NaIO4, atau K2Cr2O7.
Selain melalui oksidasi alkohol primer, sintesis aldehid juga dapat dilakukan dengan reaksi riedel-craft menggunakan aril halogen dan katalis AlCl3 atau AlBrO3.