STEREOKIMIA

Stereokimia            Pada kesempatan kali ini kita akan membahas stereokimia. sebelum kita membahas lebih jauh,ada baiknya kita mengerti akan arti kata "stereokimia" itu sendiri. Stereokimia adalah pelajaran yang berkenaan dengan molekul-molekul dalam ruang 3-dimensi, yakni mengenai tentang interaksi atom-atom pada suatu molekul dalam ruang 3-dimensi. Dalam stereokimia terdapat 3 komponen umum yang sering di bahas dalam buku-buku kimia organik. 3 komponen itu adalah: 1.      isomer geometrik, ialah bagaimana kekakuan pada molekul yang dapat mengakibatkan isomeri.2.      konformasi molekul, ialah bentuk molekul dan bagaimana molekul itu dapat merubah bentuk-bentuknya.3.      kiralitas molekul, ialah bagaimana tata ruang dari setiap atom yang terikat pada atom karbon sehingga dapat membuat isomeri.             Dalam stereokimia terdapat juga konfigurasi yang di namakan konfigurasi karbon R dan S. Untuk mengetahui konfigurasi ini, syarat yang paling utama ialah mengetahui massa molekul dari setiap atom yang terikat pada atom karbon kiral. Atom karbon kiral adalah atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda pada setiap tangan atom karbon tersebut. Setelah kita mengetahui massa molekul dari masing-masing atom yang terikat pada atom karbon kiral, maka kita harus menyusun atom-atom tersebut sesuai massa molekul nya yang sering di sebut keprioritasan. Biasanya atom yang memiliki massa molekul tertinggi dari keempat atom yang terikat, akan menjadi prioritas pertama. Lalu untuk menentukan konfigurasi R dan S nya di sesuaikan dengan urutan keprioritasan dari setiap atomnya. Konfigirasi R dinyatakan dengan kesearahan dengan perputaran jarum jam, sedangkan konfigurasi S sebaliknya, yakni ketidak searahan dengan perputaran jarum jam. Mari kita lihat contoh dibawah ini :

            Pada gambar di atas di tuliskan bahwa atom Br (berwarna merah) memiliki massa molekul 79,904 ; atom F (berwarna hijau muda) memiliki massa molekul 18,9984 ; atom Cl (berwarna hijau) memiliki massa molekul 35,453 ; sedangkan atom H (berwarna putih) hanya memiliki massa molekul 1. Jadi sesuai dengan syarat yang telah di paparkan di atas maka prioritasnya dimulai dari atom Br lalu atom Cl kemudian atom F dan terakhir atom H . Kemudian kita liat urutan arah dari setiap atom nya pada gambar di atas, pada gambar di tunjukkan  arah dari atom Br-Cl-F-H itu tak searah dengan perputaran jarum jam, maka senyawa di atas konfigurasi nya ialah S-konfigurasi.            Dari pemaparan di atas, mari kita tentukan konfigurasi yang di gunakan pada senyawa berikut ini.                      

Sebelum kita menentukan konfigurasinya ada baiknya kita ubah bentuk struktur nya menjadi struktur lengkap seperti gambar di bawah ini

Lalu kita dapat melihat dari struktur di atas, atom C yang menjadi atom kiral mengikat molekul CH₃, CHO, C₂H₅ dan atom H. Untuk menentukan prioritas dari setiap molekul di atas kita harus mengetahui massa molekul dari setiap atom lain yang di ikat oleh setiap atom C selain atom C kiral. Untuk C pertama itu mengikat 3 atom H maka massa molekul nya 3, kemudian atom C kedua itu mengikat 1 atom H dan 1 atom O sehingga menghasilkan massa molekul sebesar 16+1= 17 dan atom C ketiga itu mengikat 1 atom C sehingga massa molekulnya 12. Dan atom H massa molekulnya 1. Jadi urutan keprioritasannya di mulai dari atom C kedua lalu atom C ketiga kemudian atom C pertama dan yang terakhir atom H. Dan arah perputarannya dari gambar dapat kita lihat yakni tak searah jarum jam yang berarti molekul diatas memiliki konfigurasi S.

Permasalahan :

1. Mengapa pada atom C ketiga dari contoh di atas, massa molekul atom H yang terikat tidak di hitung?
2. Apa yang menyebabkan adanya perbedaan konfigurasi pada stereokimia?
3. Bagaimana cara menentukan atom kiral pusat?