Mekanisme Reaksi substitusi nukleofilik (SN2)

A.    Apa Itu Mekanisme Reaksi SN2?

            Mekanisme reaksi SN2 melibatkan reaksi substitusi nukleofilik dari kelompok yang pergi (yang pada umumnya terdiri dari kelompok halida atau kelompok penarik elektron lainnya) dengan nukleofil dalam senyawa organik yang diberikan. Langkah penentuan laju reaksi ini tergantung pada interaksi antara kedua spesies, yaitu nukleofil dan senyawa organik. Mekanisme reaksi SN2 membutuhkan serangan nukleofil dari sisi belakang atom karbon.  Jadi, produk tersebut mengambil posisi stereokimia yang berlawanan dengan kelompok yang semula diduduki.  Ini disebut inversi konfigurasi.  Reaksi SN2 adalah contoh yang baik dari reaksi stereospesifik, di mana stereoisomer yang berbeda bereaksi untuk memberikan stereoisomer yang berbeda dari produk.  Juga, reaksi SN2 adalah contoh paling umum dari inversi Walden di mana atom karbon asimetris mengalami inversi konfigurasi.

B.     Apa itu Reaksi SN2?

            Reaksi SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik di mana ikatan rusak dan yang lain terbentuk secara serempak.  Dua spesies yang bereaksi terlibat dalam langkah penentuan laju reaksi.  Istilah 'SN2' adalah singkatan - Substitusi Nucleophilic Bimolecular.  Jenis reaksi ini juga disebut sebagai substitusi nukleofilik bimolekular, substitusi asosiatif, dan mekanisme pertukaran.

             "Kinetika Reaksi: Karena Reaksi SN2 adalah reaksi orde dua, langkah penentuan laju tergantung pada konsentrasi nukleofil serta konsentrasi substrat".

C.     Mekanisme Reaksi SN2

            Reaksi ini berlangsung melalui serangan sisi belakang oleh nukleofil pada substrat.  Nukleofil mendekati substrat yang diberikan pada sudut 180º terhadap ikatan gugus yang meninggalkan karbon.  Ikatan karbon-nukleofil terbentuk dan ikatan kelompok yang meninggalkan karbon pecah secara simultan melalui keadaan transisi. Sekarang, kelompok yang meninggalkan didorong keluar dari keadaan transisi pada sisi yang berlawanan dari ikatan karbon-nukleofil, membentuk produk yang diperlukan.  Penting untuk dicatat bahwa produk dibentuk dengan inversi dari geometri tetrahedral pada atom di pusat. Mekanisme reaksi SN2 untuk substitusi nukleofilik dari kloroetana dengan brom yang bertindak sebagai nukleofil diilustrasikan di bawah ini.

            Ada dua cara di mana nukleofil dapat menyerang stereocenter substrat:

1. Serangan dari depan di mana serangan nukleofil dari sisi yang sama di mana kelompok yang meninggalkan hadir, mengakibatkan retensi konfigurasi stereokimia dalam produk.

2. Serangan belakang di mana nukleofil menyerang stereocenter dari sisi berlawanan dari ikatan kelompok peninggalkan karbon, menghasilkan inversi konfigurasi stereokimia dalam produk.

Karena reaksi SN2 murni menunjukkan pembalikan 100% dalam konfigurasi stereokimia, jelas bahwa Reaksi ini terjadi melalui serangan sisi belakang.

D.    Reaksi SN2 Stereospecific

            Reaksi SN2 bersifat stereospesifik.  Reaksi stereospecific adalah reaksi di mana stereoisomer yang berbeda bereaksi untuk memberikan stereoisomer yang berbeda dari produk.  Sebagai contoh, jika substrat adalah enansiomer R, serangan nukleofilik sisi depan menghasilkan retensi konfigurasi, dan pembentukan enansiomer R.  Serangan nukleofilik belakang menghasilkan inversi konfigurasi, dan pembentukan enansiomer S.

            Sebaliknya, jika substrat adalah enansiomer S, serangan nukleofilik sisi depan menghasilkan retensi konfigurasi, dan pembentukan enansiomer S.  Serangan nukleofilik belakang menghasilkan inversi konfigurasi, dan pembentukan enansiomer R.

            Kesimpulannya, reaksi SN2 yang dimulai dengan enansiomer R sebagai substrat akan membentuk S enansiomer sebagai produk.  Mereka yang mulai dengan S enantiomer sebagai substrat akan membentuk R enantiomer sebagai produk.  Konsep ini juga berlaku untuk media yang cis dan media yang trans.  Jika konfigurasi cis adalah substrat, produk yang dihasilkan akan ditrans.  Sebaliknya, jika konfigurasi trans adalah substrat, produk yang dihasilkan akan menjadi cis.

Permasalahan 

1.      Mengapa reaksi SN2 bersifat stereospesifik?

2.    Apa yang menyebabkan penentuan laju pada reaksi S_N2 tergantung pada konsentrasi nukleofil serta konsentrasi substrat?

3.      Bagaimana cara kita menentukan nukleofil dapat menyerang dari depan atau belakang?