Mekanisme Reaksi E2

Metode Penting Reaksi Eliminasi

Biasanya, reaksi eliminasi dibedakan berdasarkan jenis atom atau kelompok atom yang meninggalkan molekul. Karena ini, ada dua metode utama yang terlibat dalam jenis reaksi ini;

• Dehidrasi
• Dehidrohalogenasi

Dalam metode dehidrasi, ada penghilangan molekul air yang sebagian besar dari senyawa seperti alkohol. Kadang-kadang, metode ini juga disebut reaksi eliminasi Beta di mana kelompok yang meninggalkan dan H ditempatkan pada atom karbon tetangga. Di sisi lain, dalam dehidrohalogenasi, ada penghilangan atom hidrogen dan atom halogen.

Beberapa jenis reaksi eliminasi yang umum adalah eliminasi α dan γ- dan δ.

Mekanisme Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi terdiri dari tiga peristiwa mendasar dan mereka adalah;

1. Penghapusan proton.
2. Ikatan CC pi terbentuk.
3. Ada kerusakan dalam ikatan kelompok yang pergi.

Tergantung pada kinetika reaksi , reaksi eliminasi dapat terjadi sebagian besar oleh dua mekanisme yaitu E1 atau E2 di mana E disebut sebagai eliminasi dan angka tersebut mewakili molekul.

Reaksi E2 

• Dalam mekanisme E2 yang mengacu pada eliminasi bimolekuler pada dasarnya adalah mekanisme satu langkah.
• Di sini, ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen sebagian besar terputus untuk membentuk ikatan rangkap baru.
• Namun, dalam mekanisme E2, basis adalah bagian dari langkah penentuan laju dan memiliki pengaruh besar pada mekanisme.
• Laju reaksi sebagian besar sebanding dengan konsentrasi zat penghilang dan substrat.
• Ini menunjukkan kinetika orde kedua .

Mekanisme E2 umumnya dapat direpresentasikan sebagai berikut.Dalam representasi yang disebutkan di bawah ini, B adalah singkatan dari basa dan X adalah halogen.

Mekanisme Reaksi E2

Laju reaksi E2 adalah

Nilai = k [RX] [Basis]

Jadi laju reaksi tergantung pada substrat (RX) dan basa yang terlibat.Dalam reaksi eliminasi, produk utama yang terbentuk adalah alkena paling stabil.

Reaksi E2 biasanya terlihat dengan alkil halida sekunder dan tersier, tetapi basa terhambat diperlukan dengan halida primer. Mekanisme dimana hal itu terjadi adalah satu langkah reaksi bersama dengan satu keadaan transisi. Laju di mana mekanisme ini terjadi adalah kinetika orde kedua, dan tergantung pada basa dan alkil halida. Dibutuhkan kelompok pergi yang baik karena terlibat dalam langkah penentuan tarif. Kelompok yang pergi harus coplanar untuk membentuk ikatan pi; karbon beralih dari sp ³ ke sp ² status hibridisasi.

Reaksi Umum

Dalam reaksi ini Ba mewakili basa dan X mewakili kelompok yang meninggalkan, biasanya halogen. Ada satu keadaan transisi yang menunjukkan reaksi bersama untuk basa yang menarik hidrogen dan halogen mengambil elektron dari ikatan.Produk menjadi gerhana dan terhuyung-huyung tergantung pada status transisi.Produk Eclipsed memiliki status transisi synperiplanar , sedangkan produk yang terhuyung-huyung memiliki status transisi antiperiplanar . Konformasi terhuyung biasanya produk utama karena konfirmasi energinya lebih rendah.

Reaksi E2 memiliki persyaratan tertentu untuk melakukan reaksi yakni:

• Alkil halida sekunder dan tersier akan diproses dengan E2 dengan adanya basa (OH-, RO-, R ₂ N-)
• Kedua kelompok yang pergi harus berada di bidang yang sama, ini memungkinkan ikatan rangkap terbentuk dalam reaksi. Pada reaksi di atas Anda dapat melihat kedua kelompok yang meninggalkan berada di bidang karbon.
• Mengikuti aturan Zaitsev, alkena yang paling tersubstitusi biasanya merupakan produk utama.
• Aturan Hoffman, jika basa yang terhalang secara steris akan menghasilkan produk yang paling tidak tersubstitusi.

Permasalahan : 

1. Mengapa dalam mekanisme E2 yang mengacu pada eliminasi bimolekuler pada dasarnya adalah mekanisme satu langkah?

2. Mengapa laju reaksi tergantung pada substrat (RX) dan basa yang terlibat? Jelaskan 

3. Mengapa basa yang terhalang secara steris akan menghasilkan produk yang paling tidak tersubstitusi?